Shawn từng có mối quan hệ lâu dài với Marty Jannetty từ lúc còn ở nhóm The Rockers, nhưng sau đó ông đã phản bội Marty sau khi Sweet Chin Music và đập Marty vào kính cửa sổ. Ông từng có mối thù với Hunter Hearst Helmsley (Triple H) vào năm 2002 và thề sẽ là kẻ thù không đội trời chung của nhau. Họ đã có những trận đấu đỗ máu ác liệt gây nhiều sự tranh cãi của khán giả, những trận đấu đó luôn được trình diễn vào cuối các chương trình của WWE nên khán giả thường ngồi để theo dõi. Thế nhưng một năm sau họ lại trở thành cộng sự của nhau và bấy giờ nhóm D-Geration X chỉ còn hai thành viên là Shawn và Hunter. Từ đó họ trở nên rất thân thiết và hợp tác ăn ý, nhóm họ đã trở thành nhóm quậy nhất ở WWE. Họ thường quấy nhiễu chương trình, ghi chữ "DX" và vẽ bậy khắp nơi. Những mối thù tiêu biểu của họ là với gia đình McMahon, đội Spirit Squad và đội Rated RKO Năm 2006, nhóm tan rã vì Triple H bị chấn thương nặng ở chân trái.

Ở Wrestlemania XXVI, Shawn đã bị đánh bại bởi The undertaker và đây cũng là trận đấu cuối cùng của Shawn Michael sau 26 năm sự nghiệp. Vào ngày 30 tháng 3, Shawn đã lên võ đài để chào khán giả lần cuối trước khi chia tay WWE. Và trong lần này, anh cũng được Triple H và The Undertaker (người đã đánh bại Shawn trong Wrestlemania XXVI) ra chia tay. Anh chính thức nghỉ ngày 30 tháng 3 năm 2010 (sau Ric Flair đúng 2 năm, ngày 30 tháng 3 năm 2008 ở Wrestlemania XXIV).

Nhưng thật bất ngờ, Michael đã trở lại show RAW, nhưng không phải để đánh nhau mà là để phát biểu về sự kiện sắp tới, anh sẽ nhận danh hiệu Hall of Famer dành cho những tượng đài của WWE, nhưng khi anh chưa kịp phát biểu thì bị Alberto Del Rio cắt ngang. Del Rio nói anh sẽ thay thế Michael để trở thành một Mr.Wrestlemania mới. Quá nóng giận, Michael tung một cú Sweet Chin Music nhằm vào Del Rio. Sau đó, anh trở vào trong khi chưa phát biểu lời nào.

Wrestlemania 27 anh không tham gia mà đến với tư cách là 1 Hall Of Famer.Wrestlemania 28, anh tham gia với vai trò trọng tài khách mời đặc biệt cho trận đấu giữa HHH và Undertaker trong trận Hell In The Cell, the end of era.Hiện nay anh đã trở lại WWE RAW để giúp Triple H đánh bại Brock Lesnar.